| 中文名稱 | 開始擔任日期 | 最後擔任日期 | 備註 | |
|---|---|---|---|---|
| 1 | 蒙神父 | 1932年 | 1942年 | 真原小學校長 |
| 1942年 | 1943年 | 蒙神父安息後空缺 | ||
| 2 | 何心源神父 | 1943年 | 1946年 | |
| 3 | 謝亦清神父 | 1946年 | 1965年 | |
| 4 | 黃湘卿修女 | 1965年 | 1974年 | |
| 5 | 葛乃秀修女 | 1974年 | 1975年 | |
| 6 | 高天予神父 | 1975年 | 1976年 | |
| 7 | 李冠章神父 | 1976年 | 1977年 | |
| 8 | 鄧思恩神父 | 1977年 | 1979年 | |
| 9 | 羅玉成神父 | 1979年 | 1986年 | 將望德中學、聖若瑟中學真原小學合併為聖若瑟教區中學，改稱為聖若瑟教區中學校長 |
| 10 | 何發全神父 | 1986年 | 2013年7月31日 | 天主教澳門教區宣佈聖若瑟教區中學第五校行政獨立，改稱為聖若瑟教區中學第五校校長 |
| 11 | 郭華邦博士 | 2013年8月1日 | 2017年7月31日 | 澳門天主教學校聯會理事長、澳門教區學校聯會副會長、非高等教育委員會委員、教學人員專業委員會委員 |
| 12 | 胡錦遠博士 | 2017年9月1日 | 2020年7月 | 任內推動融合教育方針 |
| 13 | 黃建民先生 | 2020年9月1日 | - | 成立課外活動組，推動智慧校園，推動學校成為GAPSK普通話中華文化推廣基地、中國歷史文化推廣基地、新概念英語等級考試（NCTE）授權考點和FISO比賽和評估基地 |