聖若瑟教區中學第五校（簡稱聖若瑟五校、聖中五校、聖五；葡萄牙語：Colégio Diocesano de São José, Cinta Escola，縮寫CDSJ5）地區名校之一，是由天主教澳門教區所設辦的一所集幼兒教育，小學教育，中學教育的學校。是一所非牟利私立學校，學校樓高六層，位於台山李寶樁街(即花地瑪聖堂旁邊)。 聖若瑟教區中學第五校前身是真原小學，1932年由蒙若瑟神父創辦,蒙神父逝世後,學校事務交由聖安多尼堂區司鐸管理。1979年，真原小學、望德學校和聖若瑟學校合併為聖若瑟教區中學。自1979年,何發全神父一直由教區委任主管學校教務。1986年，澳門教區主教諭令聖若瑟教區中學第五校行政獨立。
聖中五校創立了八十多年，是一所傳統天主教學校。校舍設有四座，是「一條龍」辦學模式的學校，中文部包括幼稚園，小學和中學，英文部包括小學和中學，合共有七十九班。老師二百多人。學生約有二千四百多人。校內設施完善，如多個操場，電腦室，實驗室，物理室，圖書館等。
1932年，由蒙神父創辦的真原小學落成，位於台山李寶椿街17號。
1960年，首次開辦夜校。
1979年，高秉常主教訓令聖若瑟中學與望德中學、真原小學合併為「聖若瑟教區中學」。 高秉常主教任命羅玉成神父為校長，何發全神父及羅啟瑞神父為副校長。由主教府成立「聖若瑟教區中學督導委員會」督導校政。
1986年，主教諭令第五校行政獨立；自1986年起，何發全神父擔任第五校校長。
1989年，聖若瑟教區中學第五校正式開辦中學部，同年B座行政樓正式落成啟用。
1991年，將英文部遷入第五校管理。
2010年，聯同聖若瑟教區中學、聖保祿學校、聖玫瑰學校、聖德蘭學校、聖善學校及瑪大肋納嘉諾撒學校舉辦教區學校聯合運動會。
2012年9月，英文部增設中六課程，以便銜接大學課程。
2013年4月，天主教澳門教區諭示委任郭華邦博士出任聖若瑟教區中學第五校校長，同年八月執行。
2013年5月，英文部中四開始分設文科及理科。
2013年7月31日，何發全神父正式離任。
2013年8月1日，郭華邦博士正式接任。
2013年9月2日，宣佈復辦聖若瑟教區中學第五校學生會，同時成立聖中五校管樂團，聖中五校合唱歌團，聖中五校舞蹈團。從新學期開始，由以往三段學期減至兩段學期，評分機制改為"多元評分機制"以完善過往的評分制度，令評分更全面。
2014年1月17日，B座行政樓旁體育館改建圖書館工程完工，恭請黎鴻昇主教揭幕。
2015年9月8日，聖中五校與聖若瑟大學簽定合作協議，協議內容為聖中五校的應屆畢業生可以直接升讀聖若瑟大學。
2017年8月31日，郭華邦博士離任，卓越教育計劃結束。
2017年9月1日，聖若瑟教區中學第五校加入"免費教育學校系統"。
2018年10月，成立聖若瑟教區中學第五校家長教師會，旨意加強學校、家長與教師間之聯繫、溝通及互助，使家庭教育及學校教育相輔相成，以達到聖若瑟教區中學第五校教育宏旨。